Ist der Anfang bei der Organischen Chemie getan, geht es auch gleich weiter, denn nach den Grundlagen kommen die Reaktionen. David R. Klein erklärt Ihnen in dieser umfassend korrigierten Auflage, was Sie zu Substitutions-, Eliminierungs-, und Additionsreaktionen wissen sollten. Ein Kapitel zu Alkoholen und eine Einführung in die Synthesen runden das Buch ab. So ist dieser Schnellkurs die richtige Hilfestellung, wenn es in der Organischen Chemie ein wenig mehr als nur die Grundlagen sein soll. Mit zahlreichen Übungsaufgaben samt Lösungen können Sie Ihr Wissen gleich auch noch testen und festigen.
David Klein ist seit 1999 Dozent für Chemie an der Johns Hopkins University in Baltimore. Er studierte ebenda und promovierte an der UCLA. An beiden Universitäten erhielt er zahlreiche Lehrpreise.
Einführung 11
1 Reaktionsmechanismen 15
Geschwungene Pfeile 17
Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24
Zwischenstufen zeichnen 26
Nucleophile und Elektrophile 30
Basen und Nucleophile 32
DerMechanismus bestimmt die Regiochemie 35
DerMechanismus bestimmt die Stereochemie 41
Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46
2 Substitutionsreaktionen 53
Die Reaktionsmechanismen 53
Faktor 1 das Elektrophil (Substrat) 58
Faktor 2 das Nucleophil 63
Faktor 3 die Abgangsgruppe 65
Faktor 4 das Lösungsmittel 69
Alle vier Faktoren verwenden 72
Substitutionsreaktionen lehren uns wichtige Zusammenhänge 74
3 Eliminierungsreaktionen 77
Der E2-Reaktionsmechanismus 78
Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 79
Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2-Reaktion 81
Der E1-Reaktionsmechanismus 85
Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 87
Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1-Reaktion 88
Substitution oder Eliminierung? 88
Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89
Reaktionsmechanismen identifizieren 94
Produkte vorherbestimmen 97
4 Additionsreaktionen 103
Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103
Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106
HundHaddieren 118
H und X addieren,Markownikow 122
H und Br addieren, Anti-Markownikow 132
H und OH addieren,Markownikow 138
H und OH addieren, Anti-Markownikow 143
Synthesetechniken 149
Br und Br addieren / Br und OH addieren 160
OH und OH addieren,anti168
OH und OH addieren, syn 172
Oxidative Alkenspaltung 174
Zusammenfassung aller Reaktionen 177
5 Alkohole 179
Alkohole benennen und kategorisieren 179
Die Löslichkeit von Alkoholen bestimmen 181
Die relative Acidität eines Alkohols abschätzen 184
Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 188
Alkohole per Reduktion herstellen 190
Alkohole mithilfe von Grignard-Reaktionen herstellen 199
Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung 206
Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 207
Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 212
Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 215
6 Synthese 219
Ein-Schritt-Synthesen 222
Mehrschritt-Synthesen 226
Retrosynthese 228
Eigene Aufgaben erstellen 230
Lösungen 233
Stichwortverzeichnis 247